Dilemma утворилася в 2005 році в Києві. Уже через рік група випустила свій перший дебютний альбом «Це наше», завдяки якому група швидко отримала перших шанувальників. Альбом складався з 15 енергійних треків, на три з яких були зняті відеокліпи. Пісня «Літо», яку група Dilemma записала спільно з Олегом Скрипкою прогриміла на всіх радіостанціях країни і зайняла високі позиції в національних хіт-парадах.
У 2007 році виходить у світ альбом «Segnorita» в стилі латиноамериканського поп-R'n'B. Альбом викликав нову хвилю радіо-хітів. Услід за альбомом Segnorita вийшла пісня «Їй, Бейбі», спільна робота групи Dilemma і Івана Дорна.
У 2017 році після практично п'ятирічної перерви група голосно вривається на простори вітчизняного шоу-бізнесу одразу з двома хітами: «На патi» і «Тiлом тряси».