Здобув популярність в Німеччині, Австрії та Швейцарії як виконавець головних ролей популярних мюзиклів під сценічним ім'ям OLEGG. З 2017 року член журі проекту «Х-Фактор». Найбільшу популярність принесла пісня «Щастя», «Ніно» і «Вовчиця».
19 грудня 2011 року Винник презентував альбом «Ангел», в 2012 році - альбоми «Щастя», «Роксолана» (2013) і «Я не втомлюся» (2015).
У 2016 році пісня «Ніно» стала лідером хіт-параду на радіо «Русское Радио Україна». У 2018 році отримав премію «Viva! Найкрасивіші» в номінації «Найкрасивіший чоловік року».